Ngày Xưa Có Một Chuyện Tình kể về mối quan hệ sâu sắc giữa ba người bạn - Vinh, Miền và Phúc - từ thuở ấu thơ cho đến khi trưởng thành, trải qua những thăng trầm của cuộc đời. Từ năm 1987 đến 2000, họ không chỉ chia sẻ tình bạn mà còn những xúc cảm đầu đời, những tình yêu ngây thơ và cả những thử thách khắc nghiệt của số phận. Ba người bạn cùng tuổi đã cùng nhau bước vào đời, chập chững trải nghiệm và vượt qua những va vấp đầu đời, để rồi mỗi người tìm thấy con đường riêng của mình trong cuộc sống.