Kang Dong-won bắt đầu sự nghiệp của mình từ nghề người mẫu trước khi chuyển sang diễn xuất. Anh ra mắt với vai diễn trong bộ phim truyền hình MBC "Country Princess" vào năm 2003. Năm 2004, anh xuất hiện trên màn ảnh lớn với vai người yêu của Kim Haneul trong bộ phim "Người Đẹp Nói Dối", nơi anh đóng vai một bác sĩ sử dụng phương ngữ địa phương. Với phim "Sự quyến rũ của bầy sói" cùng với các tác phẩm khác như "Anh em kết nghĩa", Kang Dong-won đã đạt được nhiều giải thưởng danh giá như Giải Diễn viên mới của Giải thưởng Điện ảnh Hàn Quốc, Giải Diễn viên xuất sắc nhất của Giải Hiệp hội Phê bình Điện ảnh Hàn Quốc và nhiều giải khác tại các Liên hoan phim và Lễ trao giải nghệ thuật. Ngoài ra, anh còn tham gia vào nhiều bộ phim nổi tiếng khác như "Peninsula: Bán Đảo", "Tsunami LA", "1987: When the Day Comes", "Magic (SBS)",...